O diretor Sam Raimi revelou que originalmente não queria que Stan Lee aparecesse em seu filme de 2002, Spider-Man. Raimi foi o diretor por trás de filmes como Evil Dead, Oz, o Grande e Poderoso, e todos os três filmes do Homem-Aranha, estrelados por Tobey Maguire como Peter Parker. Sua trilogia do Homem-Aranha foi de 2002 a 2007, com os três filmes sendo incrivelmente lucrativos para a Sony Pictures. Raimi estava planejando um Homem-Aranha 4, antes que o projeto fosse finalmente cancelado.
Lee não era apenas uma lenda dos quadrinhos, mas também apareceu de forma memorável em vários papéis especiais para filmes de super-heróis. Antes da morte de Lee, ele apareceu em dezenas de projetos, começando com o filme de TV O Julgamento do Incrível Hulk em 1989. Lee continuaria aparecendo nos filmes dos X-Men e também no Universo Cinematográfico da Marvel, uma vez que a franquia começou em 2008. Ele também não tinha medo de aparecer em filmes estrelados por personagens da DC, pois Lee tinha uma participação especial em Teen Titans Go! Para o cinema este ano. Enquanto as pessoas costumavam apreciar as pequenas participações especiais de Lee nos filmes de quadrinhos, um diretor não estava inicialmente interessado na idéia de Lee aparecer em seu filme.
Enquanto conversava com THR, Raimi confessou que originalmente não queria que Lee aparecesse no Homem-Aranha. O diretor explicou que, quando conseguiu o emprego para o Homem-Aranha em 1999, o chefe da Marvel, Avi Arad, disse que Lee precisava aparecer. Raimi respondeu: "Não. Eu conheço Stan, e ele não pode agir". Ele até o comparou a um escritor sendo forçado a colocar Shakespeare em Macbeth. Mesmo que Raimi inicialmente não gostasse de escrever Lee no filme, ele confessou. "Agora é uma das minhas partes favoritas no filme".
Lee apareceu no primeiro Homem-Aranha, puxando uma criança pequena para fora do caminho de detritos caindo e novamente salvou uma mulher de tijolos caindo no Homem-Aranha 2. Enquanto Lee teve duas aparições incrivelmente rápidas em Homem-Aranha e Homem-Aranha 2, ele teve uma cena um pouco mais longa no Homem-Aranha 3, quando fala com Peter Parker e diz as frases memoráveis: "Sabe, acho que uma pessoa pode fazer a diferença. Nuff disse". Enquanto os fãs podem ficar desapontados por não ver Lee nos filmes por muito mais tempo, Lee tem mais duas participações confirmadas no MCU a caminho, para os filmes Capitão Marvel e Vingadores 4.
Mesmo com Lee não aparecendo em muitos filmes de quadrinhos antes do Homem-Aranha, é surpreendente que Raimi tenha hesitado com a oportunidade de colocar uma lenda em quadrinhos em seu filme. Lee pode não ser conhecido por suas incríveis habilidades de atuação, mas suas aparições em filmes de super-heróis se tornaram uma prática comum e uma parte altamente antecipada do filme. Começando em Guardiões da Galáxia Vol. 2, Lee foi considerado um informante da raça alienígena chamada Watchers. Isso aparentemente uniu todas as aparições dele como a mesma pessoa. Agora que Lee faleceu, é seguro dizer que ele completou com sucesso sua missão para os Watchers, e pode ficar tranquilo sabendo que serviu bem o universo Marvel.
