Uma vez por ano, o 99º distrito divide-se em facções para a competição anual Halloween Heist no Brooklyn Nine-Nine. Começando com uma simples aposta entre Jake (Andy Samberg) e Holt (Andre Braugher), o evento se tornou uma espécie de tradição ao longo dos anos - e é um dos episódios mais esperados a cada temporada para os fãs da popular comédia.
O assalto ao Halloween tem uma premissa simples: os participantes concordam com um objeto a ser roubado. Dependendo de quantos participantes, o elenco principal do Brooklyn Nine-Nine forma suas próprias equipes. Quem possuir o objeto escolhido após um determinado período será declarado vencedor. Nas temporadas 1 a 3, o vencedor é apelidado de "The Ultimate Detective / Genius", mas, à medida que a competição se expandia, o título oficial agora é "The Ultimate Human / Genius". De Jake emergindo triunfante no primeiro assalto a Holt tecnicamente se tornando um vencedor duas vezes, aqui está todo mundo que ganhou o assalto anual do Dia das Bruxas.
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Começando com "Halloween", episódio seis da 1ª temporada, Jake incita Holt a concordar com uma aposta de que ele pode roubar sua Medalha de Valor antes da meia-noite. Holt finalmente diz que sim, sentindo-se extremamente confiante de que pode manter seu elogio colocando-o dentro de um cofre trancado em seu escritório. Com o tempo se esgotando, Holt - ainda certo de que está ganhando a aposta - começou a questionar o intelecto de Jake depois de uma série de supostas tentativas fracassadas de conquistar a medalha. Mal sabia ele que Jake, com a ajuda do resto da delegacia, foi capaz de cumprir sua missão.
No ano seguinte, no episódio intitulado "Halloween II", Jake e Holt fazem outra rodada. Dessa vez, eles decidem que Jake precisa roubar o relógio de Holt do pulso. Virando a mesa para o adversário, Holt usa a ajuda do resto dos Nove e Nove (e um batedor de carteira habilidoso), superando brilhantemente seu subordinado e revelando que planejava o esquema desde o primeiro assalto ao Halloween.
Com um recorde empatado, Jake e Holt vão para a terceira rodada do episódio "Halloween, Parte III". Desta vez, no entanto, eles têm a tarefa de roubar o mesmo objeto, tornando-o um jogo justo. Apanhados em seus desejos de vencer, eles deixam de fora Amy (Melissa Fumero) por medo de que ela possa traí-los devido ao seu relacionamento com eles (ela está namorando Jake e uma merda de Holt). Insultada, Amy mina toda a competição e decide jogar ela mesma, emergindo como a vencedora do terceiro assalto ao Halloween.
Motivada por seu interesse em ganhar o Halloween Heist, Gina (Chelsea Peretti) executa um plano elaborado para "Halloween IV" para roubar a placa "The Ultimate Detective / Genius". Inicialmente, unindo-se a Jake, ela se desvia do plano e organiza todos para acreditarem que têm o objeto de interesse. Depois de supostamente sofrer uma lesão durante o jogo, ela fica de fora - apenas para revelar no final que ela tem a placa real. O sucesso de Gina leva ao novo título do vencedor: "The Ultimate Human / Genius".
No seu quinto ano, o Halloween Heist dá uma guinada diferente. Começando como uma competição aberta a todos, o episódio "HalloVeen" faz de uma banda de madeira o objeto focal. Como todos os anos, o evento foi marcado com várias reviravoltas, mas o maior choque ocorreu no final, quando foi revelado que, em vez de trabalhar para vencer este ano, Jake estava preparando tudo para propor a Amy. Devido ao desempenho das coisas, não houve vencedor neste ano. Isto é, até que foi revelado durante o evento remarcado que ocorria durante a Cinco de Mayo que Holt roubou e teve a banda de madeira original enquanto todos estavam comemorando o noivado de Jake e Amy.
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O primeiro evento de Cinco de Mayo viu Terry (Terry Crews) superar a todos e vencer a competição. Mas, apesar de uma nova data para o Halloween Heist, os fãs não podem esperar nada além de travessuras da equipe do 99th Precinct do Brooklyn Nine Nine apenas para se tornar "The Ultimate Human / Genius".
