"In Plain Sight", o último episódio da quinta temporada de Supergirl, viu James Olsen novamente se tornar Jimmy Olsen, assim como o personagem foi escrito fora da série. A partida de Olsen viu "Superman's Pal" se aproximando, no entanto, encontrando uma causa heróica à qual ele poderia se dedicar como vigilante e jornalista.
Sabe-se que o personagem de James Olsen deixaria a Supergirl desde julho de 2019, quando o ator Mehcad Brooks anunciou que sua saída aconteceria em algum momento da quinta temporada. sua própria série de televisão, embora ele seja aparentemente amigável em retornar à Supergirl no futuro para participações especiais. Isso coloca Brooks na mesma posição que Jeremy Jordan, que deixou Supergirl depois de três temporadas interpretando o gênio da tecnologia Winn Schott, a fim de se concentrar na atuação teatral.
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"In Plain Sight" prepara a partida de James, fazendo com que ele e sua irmã, Kelly, retornem a Calvintown; a pequena cidade para a qual se mudaram quando crianças, após a morte de seu pai. James tinha boas lembranças da cidade, tendo conseguido seu primeiro emprego no jornalismo, tirando fotos para o Calvintown Gazette. Logo ficou claro, no entanto, que Calvintown havia passado por dificuldades, com a cidade agora sendo administrada por um triunvirato de policiais corruptos, juízes pagos e executivos desprezíveis. A cidade havia se tornado o lar de uma prisão com fins lucrativos, e era do interesse de todos olhar para o outro lado, pois as pessoas eram condenadas a longas sentenças por pequenos crimes, mantendo a prisão cheia e o dinheiro fluindo para a cidade.
James sabia que tinha que fazer alguma coisa depois de conhecer um adolescente sem-teto chamado Simon Kirby, que foi forçado a ir para a rua depois que sua mãe foi condenada por 10 anos por furtar lojas. No entanto, não bastava James contratar um bom advogado de defesa para enfrentar o caso dela e oferecer sua casa a Simon e seus amigos. Calvintown precisava de um herói para lutar por ele e James Olsen já estava procurando uma nova direção na vida, depois de deixar o emprego na CatCo Worldwide Media em protesto contra o desdém da nova gerência por um jornalismo honesto por isca de clique.
Perto do final do episódio, James contou a seus amigos e familiares sobre sua decisão de deixar National City para Calvintown. Ele anunciou que já havia comprado o Calvintown Gazette e se constituído como editor, com a intenção de usar o poder da imprensa para enfrentar a máquina política corrupta que administrava Calvintown. E se isso fosse insuficiente, seu alter-ego super-heróico, o Guardião, também estaria pronto para atuar como o Escudo da Justiça.
A cena final da quinta temporada de Supergirl, episódio 4, mostrou James em seu novo escritório, oferecendo um emprego a Simon e mostrando a primeira câmera que ele já possuía; um presente de seu falecido pai. James deu a câmera para Simon, levando o jovem a dizer "Obrigado, chefe". James riu, sem dúvida, pensando em seu antigo editor, Perry White, e respondeu: "Não me chame de chefe. É o Jimmy".
