Enquanto uma lenda da comédia certificada agora, Dave Chappelle não foi de forma alguma um sucesso da noite para o dia. Chappelle passou alguns anos nas trincheiras de Hollywood antes do lançamento do programa Chappelle's Show on Comedy Central, aparecendo em mais de um piloto de TV fracassado e um filme mal recebido ao longo do caminho. A estréia de 2003 da temporada 1 de Chappelle's Show mudou tudo para o comediante, subindo quase instantaneamente de notável stand-up para um ícone cômico da lista A, e criando personagens incrivelmente originais como Clayton Bigsby, um supremacista branco cego que não tem consciência de nada. o fato de ele mesmo ser realmente um homem negro.
A segunda temporada de Chappelle's Show cimentou Chappelle como uma força na comédia, presenteando o mundo com desenhos hilariantes como True Hollywood Stories de Charlie Murphy - que apresentava as impressões amadas de Chappelle sobre Rick James e Prince - Um momento na vida de Lil 'Jon e The Esboço racial. Chappelle estava no topo do mundo, mas bem no auge, ele chocou a todos ao recusar uma oferta de US $ 50 milhões da Comedy Central para fazer mais um show de Chappelle e imediatamente se afastou do brilho dos holofotes.
Nos anos que se seguiram à fatídica decisão, Chappelle ficou longe da TV, optando por passar seu tempo fazendo shows dispersos. Isso foi até sua recente estréia como apresentador do Saturday Night Live, que marcou o episódio mais bem classificado da série em vários anos, e serviu para reintroduzir efetivamente o gênio cômico de Chappelle para o público. Posteriormente, Chappelle assinou um contrato com muito dinheiro para três novos especiais da Netflix, e The Wrap relata que dois desses especiais já receberam a data de estreia em 21 de março. Um pequeno teaser trailer para os especiais também pode ser visto acima.
Conforme relatado quando o acordo entre Chappelle e Netflix foi oficializado, apenas um dos três especiais será uma produção original feita especialmente para o serviço. Os outros dois são cortesia do cofre pessoal de Chappelle e, portanto, ainda serão novos para quem não estava vivo quando foram gravados. Esses dois especiais de arquivo chegarão à Netflix em 21 de março, com o especial original ainda a ser datado. Os três especiais marcam os primeiros especiais de stand-up em estilo de concerto de Chappelle desde For What It Worth.
O primeiro dos especiais de arquivo - intitulado Deep in the Heart of Texas - foi gravado em abril de 2015, durante o Austin City Limits Live no Moody Theatre de Austin. O segundo - intitulado The Age of Spin - foi gravado em março de 2016 no The Hollywood Palladium em Los Angeles. Os dois especiais foram dirigidos por Stan Lathan, que também dirigiu os especiais anteriores de Chappelle, For What It Worth e Killin 'Them Softly.
Os dois primeiros especiais de stand-up da Netflix de Dave Chappelle estreiam em 21 de março.
